乙酰丙酸
乙酰丙酸,也称为戊酮酸、左旋糖酸或β-羟基丙酸,在精细化工领域扮演着重要的角色,是诸多化工产品合成的关键前体。它易溶于水,也溶于一些有机溶剂,例如乙醇和乙醚,但与非极性溶剂(如汽油、苯、香蕉水和四氯化碳)不相容。在高温蒸汽条件下,它几乎不挥发,但长时间加热会脱水形成γ-戊内酯。
产品质量检测
1、凝固点测定
使用精度为0.1℃的内标式水银温度计;准备一个干燥的试管(长150mm,内径20mm)和一个略大的外管(长130mm,内径40mm);外管中预先装满合适的冷却剂,例如冰水混合物或低温恒温浴。
称取15-20g固体样品或量取15mL液体样品,置于干燥的试管中。将试管放入温度高于样品熔点的温浴中,使其完全熔化,并继续加热至高于凝固点约10℃。将温度计插入试管中,使温度计底部距离试管底部约10mm。然后迅速将试管转移至预先冷却至低于预期凝固点5-7℃的外管中(注意温度计不要接触外管壁)。当样品冷却至低于预期凝固点3-5℃时,用温度计轻轻搅拌样品。当样品开始凝固时,停止搅拌,观察温度回升并稳定在某个数值至少1分钟,该温度即为样品的凝固点。
2、密度测定
采用标准的有机化合物密度测定方法进行测量,例如比重瓶法或数字密度计。
3、含量测定
采用经典的酸碱滴定法测定乙酰丙酸的含量。
理化性质
乙酰丙酸呈白色晶体状,具有吸湿性,可燃。易溶于水、醇和醚等极性溶剂。在过热蒸汽中几乎不挥发,但长时间加热会脱水,生成不饱和内酯γ-戊内酯。其熔点为37.2℃,沸点为139-140℃(1kPa),密度为1.1335 g/cm³ (20/4℃),折射率为1.4396 (20℃)。
应用
乙酰丙酸是一种多功能化合物,同时具有羰基、α-氢和羧基,是合成各种精细化工产品的基础原料,在化工、农业、医药等领域具有广泛的应用价值。其酯化产物γ-戊内酯是一种高级有机溶剂,可用于生产丁苯橡胶、耐低温粘合剂和表面活性剂等。乙酰丙酸的钛盐可用作工业冷却水的杀菌剂。在农业上,其胺盐可用作除草剂和脱叶剂。在医药领域,乙酰丙酸可用于合成抗病毒药物和静脉注射液,这些药物和注射液通常以淀粉、葡萄糖或甲基纤维素为原料,经深度水解制备。工业上,乙酰丙酸的生产通常采用酸(例如盐酸或硫酸)或其他酸性催化剂催化水解淀粉、葡萄糖或纤维素等原料,经5-羟甲基糠醛的中间步骤,再经5-羟甲基糠醛分解得到乙酰丙酸,最后通过过滤、萃取、减压蒸馏或精馏等方法提纯得到成品。
乙酰丙酸可以参与羧基反应和酮反应,通过酯化、卤化、氢化、氧化脱氢、缩合等多种化学转化,可以制备各种各样的衍生物。这些衍生物广泛应用于塑料改性、溶剂、医药、工业化学品、香料、农药中间体、高分子材料防腐剂、润滑油添加剂、表面活性剂、油墨、橡胶助剂、化妆品防腐剂(包括洗发水和漱口水)等领域。